Florin Calinescu a trecut prin clipe grele cand i-au murit pe rand sotia si apoi fiul cel mic, Luca. Pierderile cutremuratoare din viata sa nu au fost insa mereu privite cu compasiune, a marturisit actorul. El a aratat ca, uneori, meseria este mai importanta decat viata personala.
A învățat această lecție dură atunci când era actor la teatru, iar directorul nu i-a luat în seama drama prin care tocmai trecea, fiind în pragul unui spectacol. „La cât e înmormântarea? La 1.00? e ok, spectacolul e la 7.00, poți să vii”, l-a parafrazat Florin Călinescu pe fostul său director de teatru in cadrul primei editii a sezonului 7 Romanii au talent.
În 2012, Florin Călinescu și-a pierdut fiul cel mic, Luca, pe care l-a găsit spânzurat într-o cameră de hotel din Praga. A fost o a doua grea lovitură după ce în urmă cu șapte ani îi murise și soția.